Figlio unico del celebre attore scozzese Sean Connery e dell'attrice australiana Diane Cilento, i suoi genitori divorziarono quando aveva 9 anni. È inoltre nipote dell'attore Neil Connery. La carriera di Jason in ambito della televisione e di film è sempre stata subordinata a quella del padre. Il suo film d'esordio è stato Cavalli di razza del 1983. È poi apparso nella serie televisiva Doctor Who nel 1985. Jason ha interpretato anche il ruolo di Robin Hood nell'ultima stagione della serie televisiva Robin Hood, per il quale divenne particolarmente conosciuto in Inghilterra. Ha impersonato Ian Fleming, il creatore di James Bond nel dramma televisivo del 1990, Spymaker: la vita segreta di Ian Fleming. Ottenne in seguito un ruolo da protagonista nel film Night Skies del 2007 oltre che nel film Lightspeeds. Nel suo ultimo lavoro, Brotherhood of Blood, ha interpretato un ammazzavampiri.