Nato nell'Iowa, figlio di Linda e Kurt Livingston, il padre è un ingegnere aerospaziale, ha un fratello, John, e una sorella, Jennifer. Diplomatosi alla Marion High School, in seguito frequenta l'Università Yale, dove studia teatro ed inglese. Terminati gli studi si trasferisce a Chicago, dove inizia a lavorare in teatro. Il suo debutto cinematografico risale al 1992 nel film con Dolly Parton Linea diretta - Un'occasione unica, ma il primo ruolo importante arriva nel 1996 al fianco di Vince Vaughn e Jon Favreau in Swingers. Nel 1999 recita al fianco di Jennifer Aniston nel film Impiegati... male!.

Molto attivo anche in campo televisivo, recita nella miniserie Band of Brothers - Fratelli al fronte e nella serie televisiva The Practice, interpretando inoltre lo scrittore Jack Berger in Sex and the City. Inoltre ha recitato nei film Il ladro di orchidee, The Cooler, Tutte le ex del mio ragazzo, Relative Strangers - Aiuto! sono arrivati i miei e Music Within. Ha lavorato nelle serie televisive JAG - Avvocati in divisa, Standoff e Defying Gravity - Le galassie del cuore, ed ha partecipato al film Un amore all'improvviso con Eric Bana e Rachel McAdams. Dal 2017 è il protagonista della serie Loudermilk e dal 2018 è membro del cast della serie A Million Little Things.