È figlio dell'attore James Caan e dell'attrice Sheila Ryan. Studia al "Beverly Hills High School" e in seguito alla "Playhouse West" dove conosce The Alchemist, con cui forma il duo hip hop The Whooliganz; è stato inoltre collaboratore di gruppi rap come Cypress Hill e House of Pain.

Debutta nel 1995 nel film (Aaron Gillespie Will Make You a Star) del regista italiano Massimo Mazzucco; in seguito lavora ad altri film indipendenti fino al 1998, quando ottiene una parte nel film Nemico pubblico e nel film sportivo Varsity Blues con James Van Der Beek. Negli anni successivi prende parte a film come 1 chilometro da Wall Street, Fuori in 60 secondi e Gli ultimi fuorilegge. Nel 2001 è nel cast di Ocean's Eleven - Fate il vostro gioco, nel ruolo di Turk Malloy, ruolo che interpreta anche nei sequel Ocean's Twelve e Ocean's Thirteen.

Nel 2003 scrive, dirige e interpreta il suo primo film da regista Dallas 362 - Giovani e ribelli, mentre nel 2005 è al fianco di Paul Walker e Jessica Alba in Trappola in fondo al mare. Nel 2006 torna dietro la macchina da presa, dirigendo Don Cheadle, Giovanni Ribisi e Mena Suvari in The Dog Problem. Dal 2010 interpreta il ruolo del detective Danny Williams nella serie televisiva Hawaii Five-0.